Кислоты карбоновые ненасыщенные

Ненасыщенные карбоновые кислоты, возникающие в организме при (3-окислении жирных кислот (разд. 19.4.2), со­держат двойную связь между а- и Р-углеродными атомами. Ненасыщенные карбоновые кислоты вступают в реакции, характерные для карбоксильной группы и для двойных связей.

Полиакрилаты широко используются и в стоматологической практике для изготовления протезов. Поэтому для природных ненасыщенных высших кислот ха­рактерны более слабые межмолекулярные взаимодействия, из-за чего при обычных условиях они жидкие в отличие от твер­дых насыщенных высших кислот. Как карбоновые кислоты они образуют сложные эфиры и дру­гие производные.

Их получают в основном реакцией галогенангидридов с солями карбоновых кислот

При полном гидрировании олеиновой, линолевой и линоленовой кислот они, присоединяя водород по кратным свя­зям, превращаются в стеариновую кислоту С17Н35СООН. На этих кислотах была впервые изучена цис-транс-изомерия этиленовых соединений.

При этом кислоты могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными

Поэтому при нагревании и осо­бенно под действием радикалобразующих веществ (иода, оксидов азота, азотистой кислоты) малеиновая кислота превращается в фумаровую с выделением теплоты. Малеиновая кислота ядовита и среди природных соедине­ний не найдена. Фумаровая кислота содержится во многих рас­тениях, но особенно много ее в грибах.

Некоторые из этих названий возникли еще в 17-ом столетии. Сг ирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты могут содержать ненасыщенные углерод-углеродные связи или ароматические систелы, способные к гидрированию. В связи с этий важно выявить условия, способствующие каждому из упомянутых процессов. При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН — пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН — 2,2-диметилпропановая кислота.

Например, С5Н9СООН — циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН — трет-бутилкарбоновая кислота. Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице). Уксусная кислота знакома людям с древности. Муравьиную кислоту впервые получил в 1670 году английский естествоиспытатель Джон Рэй, нагревая муравьёв в перегонной колбе. Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, крапиве, пчелином яде, сосновой хвое, уксусная кислота — продукт уксуснокислого брожения.

Пеларгоновая кислота содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства гераниевых. Stear по-гречески означает жир, сало — отсюда и название стеариновой кислоты. Бегеновая кислота содержится в бегеновом масле, которое выжимают из крупных, как орех, семян распространённого в Индонезии растения семейства моринговых. Название кротоновой кислоты происходит от растения Croton tiglium, из масла которого она была выделена.

Ненасыщенные кислоты легко вступают в реакции по крат­ным связям

А тиглиновая — из того же масла Croton tiglium, что и кротоновая кислота, только названа по второй части этого ботанического термина. Сорбиновая кислота была получена из ягод рябины (на латыни — sorbus). Самая распространённая из высокомолекулярных непредельных кислот — олеиновая. Изомерна ей элаидиновая кислота. Наибольшей биологической активностью обладают кислоты с несколькими двойными связями: линолевая с двумя, линоленовая с тремя и арахидоновая с четырьмя.

Окисление алкилбензолов и других алкиларенов — самый распространённый способ получения ароматических карбоновых кислот. При этом первичные и вторичные алкильные группы окисляются до карбоксильной. Низшие кислоты с числом атомов углерода до 3 — легкоподвижные бесцветные жидкости с характерным резким запахом, смешиваются с водой в любых соотношениях.

Жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота)

Кислоты с большим количеством атомов углерода — твёрдые вещества, нерастворимые в воде. Плотность муравьиной и уксусной кислот больше единицы, остальных — меньше. У кислот нормального строения есть закономерность: температура плавления кислот с чётным числом атомных углеродов выше, чем температура плавления соседних с нечётным числом.

Ациклические карбоновые кислоты, начиная с масляной кислоты, считаются жирными

Действительно, в твердом состоянии карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров, а в жидком происходит и линейная ассоциация. Даже в парах они димеризированы. Две водородные связи довольно прочны, энергия димеризации для муравьиной кислоты составляет 14 ккал/моль.

Дрозд Г. И. Стеариновая кислота // Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные—Трипсин. Соли карбоновых кислот в воде подвергаются гидролизу и имеют щелочную реакцию.

Читайте также:

Похожее

  • Понедельник, 26 января 2015 г.Понедельник, 26 января 2015 г. Англичанин, прочитавший название, тоже удивится, не найдя стрекозы (dragonfly в переводе с английского - стрекоза). Её ранние работы, в […]
  • Как оформить дарственную на квартируКак оформить дарственную на квартиру Оформление дарственной на квартиру наиболее распространенная сделка, как между лицами, которые состоят между собой в родственных […]
  • Погрешность измеренияПогрешность измерения Абсолютная погрешность измеряется в тех же единицах измерения, что и сама величина. Погрешность измерения — отклонение измеренного […]